Propilenglicol

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Propilenglicol [1]
Identificadores
Número del CAS 57-55-6 Sí Y
PubChem 1030
Propiedades físicas 13835224 Sí Y
UNII 6DC9Q167V3 Sí Y
ChEBI CHEBI: 16997 Sí Y
ChEMBL CHEMBL286398 Sí Y
Número RTECS TY6300000
Código ATCvet QA16 QA01
Jmol imágenes en 3D Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C 3 H 8 O 2
Masa molar 76.09 g mol -1
Densidad 1,036 g / cm ³
Punto de fusión

-59 ° C, 214 K, -74 ° F

Punto de ebullición

188,2 ° C, 461 K, 371 ° F

Solubilidad en agua Miscible
Solubilidad en etanol Miscible
Solubilidad en éter dietílico Miscible
Solubilidad en acetona Miscible
Solubilidad en cloroformo Miscible
Conductividad térmica 0,34 W / mK (50% H 2 O a 90 ° C (194 ° F))
Peligros
MSDS External MSDS
Frases S S24 S25
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
0
0
Compuestos relacionados
Relacionados glicoles El etileno glicol , 1,3-propanodiol
Sí Y (verificar) (lo que es: Sí Y / N?)
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se den materiales en su estado estándar (a 25 ° C, 100 kPa)
Referencias de Infobox

El glicol de propileno, también llamado 1,2-propanodiol o propano-1 ,2-diol, es un compuesto orgánico (un diol o doble de alcohol ) con la fórmula C 3 H 8 O 2. Es un casi inodoro claro incoloro,,, líquido viscoso con un sabor ligeramente dulce, higroscópico y miscible con agua , acetona , y cloroformo .

El compuesto se denomina a veces α-glicol propileno para distinguirla de la isómero propano-1 ,3-diol (glicol de β-propileno).

Estructura y propiedades [ edit ]

Glicol de propileno es un líquido claro, incoloro e higroscópico. Propilenglicol contiene un átomo de carbono asimétrico, por lo que existe en dos estereoisómeros . El producto comercial es un racémico mezcla. Isómeros ópticos puros pueden obtenerse a través de la hidratación del ópticamente pura de óxido de propileno . [2]

El punto de congelación del agua se presiona cuando se mezcla con propilenglicol, debido a los efectos de la disolución de un soluto en un disolvente ( la depresión del punto de congelación ), en general, glicoles no son corrosivos, tienen una volatilidad muy baja y muy baja toxicidad (sin embargo , glicol de etileno es tóxico para los seres humanos y muchos animales).

Producción [ editar ]

Industrialmente, propileno glicol se produce a partir de óxido de propileno , [3] y la capacidad global en 1990 fue 900.000 toneladas por año. [4] Los diferentes fabricantes de utilizar ya sea no catalítica proceso de alta temperatura a 200 ° C (392 ° F) a 220 ° C (428 ° F), o un método catalítico, que se desarrolla a 150 ° C (302 ° F) a 180 ° C (356 ° F) en presencia de una resina de intercambio iónico o una pequeña cantidad de ácido sulfúrico o alcalino.

Los productos finales contienen 20% de propilenglicol, 1,5% de dipropilenglicol y pequeñas cantidades de otros glicoles de polipropileno . [5] La purificación adicional produce nivel de acabado industrial o USP / JP / EP / BP glicol de propileno de calidad que es típicamente 99,5% o mayor. El propilenglicol también se puede convertir a partir de glicerol , un biodiésel subproducto.

(S)-propanodiol puede sintetizarse a partir de D-manitol , a través del siguiente esquema: [6]

(S)-propanodiol a partir de D-Mannitol.png

Aplicaciones [ editar ]

45% de glicol de propileno producido se utiliza como materia prima química para la producción de resinas de poliéster insaturado. En este sentido, propileno glicol reacciona con una mezcla de insaturado anhídrido maleico y ácido isoftálico para dar un copolímero. Este polímero parcialmente insaturado se somete a reticulación adicional para producir plásticos termoestables. En relación con esta aplicación, propileno glicol reacciona con óxido de propileno para dar oligómeros y polímeros que se utilizan para producir poliuretanos. [4]

El propilenglicol se considera generalmente reconocido como seguro (GRAS) por la Administración de Drogas y Alimentos de EE.UU. , y se utiliza como un humectante (E1520), disolvente, y conservante en alimentos y de productos de tabaco, además de ser el principal ingrediente en la líquido utilizado en los cigarrillos electrónicos . También se utiliza en productos farmacéuticos y de cuidado personal. [4] El propilenglicol es un disolvente en muchos productos farmacéuticos , incluyendo orales , inyectables y tópica formulaciones, tales como para el diazepam y lorazepam que son insolubles en agua, use propilenglicol como disolvente en sus clínicos , formas inyectables. [7]

Como glicol de etileno, glicol de propileno es capaz de bajar el punto de fusión del agua, y por lo que se utiliza como aviones de deshielo fluido. [4] [8] Se utiliza de manera similar como automoción anticongelante . [9] de agua-glicol de propileno mezclas teñido de rosa para indicar la mezcla es relativamente no tóxico se venden bajo el nombre de RV o anticongelante marina. También se utiliza para el invierno una estructura vacante. [10] La composición eutéctica / temperatura es 60:40 propilenglicol: water/-60 ° C. [11] [12] El ° F/-45 ° C -50 producto comercial Es, sin embargo, el agua rica; una formulación típica es de 40:60. [13]

Glicol de propileno es un ingrediente menor en el dispersante de petróleo Corexit , que se utiliza en grandes cantidades durante el derrame de petróleo de Deepwater Horizon . [14] [15]

Seguridad [ editar ]

Los seres humanos [ edit ]

La toxicidad oral aguda de glicol de propileno es muy baja, y se requieren grandes cantidades de causar daños a la salud perceptible en los seres humanos; propilenglicol se metaboliza en el cuerpo humano en ácido pirúvico (una parte normal del proceso de metabolismo de la glucosa-, se convierte fácilmente a la energía ), ácido acético (manejado por el etanol-metabolismo), ácido láctico (un ácido normales generalmente abundante durante la digestión), [16] y propionaldehído (una sustancia potencialmente peligrosa). [17] [18] [19]

La toxicidad grave generalmente se produce sólo en las concentraciones plasmáticas de más de 1 g / L, que requiere extremadamente alto consumo durante un período relativamente corto de tiempo. [20] Sería casi imposible de alcanzar niveles tóxicos por los alimentos o suplementos que consumen, que contienen a lo sumo 1 g / kg de PG. Los casos de envenenamiento por glicol de propileno suelen estar relacionados con la administración intravenosa inapropiada o ingestión accidental de grandes cantidades por los niños. [21] El potencial para la toxicidad a largo plazo también es baja. En un estudio, en 1972, 12 ratas se les proporcionó alimentación que contiene tanto como 5% de PG en la alimentación durante un período de 104 semanas y no mostraron efectos aparentes de enfermedad; se le ofreció ningún dato sobre la descendencia. [22] Debido a su baja Toxicidad oral, propilenglicol crónica fue clasificado por los EE.UU. Administración de Alimentos y Fármacos como " generalmente reconocido como seguro "(GRAS) para uso como aditivo alimentario directo.

El contacto prolongado con glicol de propileno es esencialmente no irritante para la piel. [23] sin diluir glicol de propileno es mínimamente irritante para el ojo, y puede producir una ligera conjuntivitis transitoria (el ojo se recupera después de que se retira de la exposición). La exposición a los vapores puede causar irritación de los ojos, así como irritación de las vías respiratorias superiores. La inhalación de los vapores de propilenglicol parece presentar ningún riesgo significativo en las aplicaciones normales. Sin embargo, la experiencia humana limitada indica que la inhalación de vapores de glicol de propileno podría ser irritante para algunos individuos. [24] Por lo tanto, se recomienda que el glicol de propileno no se puede utilizar en aplicaciones en las que es probable la exposición por inhalación o contacto con los ojos humanos con la niebla de pulverización de estos materiales , como nieblas para producciones teatrales o soluciones anticongelantes para las estaciones de lavado de ojos de emergencia [25]

El propilenglicol no produce sensibilización y no muestra evidencia de ser un agente carcinógeno o de ser genotóxico . [26] [27]

Respuestas adversas a la administración intravenosa de fármacos que utilizan PG como un excipiente se han visto en un número de personas, en particular con grandes dosis de los mismos. Las respuestas pueden incluir "hipotensión, bradicardia ... QRS y T anomalías en el ECG, arritmia, fallo cardiaco, suero hiperosmolaridad, acidosis láctica, y hemólisis". [28] Un alto porcentaje (12% a 42%) de-inyecta directamente glicol de propileno se elimina / secretada en la orina sin alteraciones dependiendo de la dosis, con el resto que aparece en su forma de glucurónido. La velocidad de filtración renal disminuye a medida que aumenta la dosis, [29] que puede ser debido a de propileno glicol leve anestesia / depresores del SNC-propiedades como un alcohol. [30] En un caso, la administración intravenosa de propileno nitroglicerina a un anciano glicol-suspendido el hombre puede haber inducido el coma y acidosis. [31]

Según un estudio de 2010 de la Universidad de Karlstad , las concentraciones de PGE, propilenglicol y éteres de glicol en el aire interior, aire particularmente dormitorio, se ha relacionado con un mayor riesgo de desarrollar numerosos respiratoria y trastornos del sistema inmune en los niños, incluyendo el asma , fiebre del heno , eczema , y las alergias, con un aumento de riesgo que va de 50% a 180%. Esta concentración se ha relacionado con el uso de pinturas a base de agua y productos de limpieza de sistemas a base de agua. [32] [33] [34]

Animales [ edit ]

El propilenglicol es un aditivo alimentario aprobado para alimentos para perros en la categoría de alimentación y está generalmente reconocido como seguro para los perros, [35] con un LD 50 de 9 ml / kg. El LD 50 es más alta para la mayoría de los animales de laboratorio (20 ml / kg). [36]

Del mismo modo, el glicol de propileno es un aditivo alimentario aprobado para alimentación humana. [37] La excepción es que está prohibido para su uso en los alimentos para gatos, debido a los vínculos con cuerpos de Heinz anemia . [38]

Reacción alérgica [ edit ]

La investigación ha sugerido que las personas que no pueden tolerar propilenglicol probablemente experimenten una forma especial de irritación, pero que sólo rara vez desarrollan dermatitis alérgica de contacto. Otros investigadores creen que la incidencia de dermatitis de contacto alérgica al glicol de propileno puede ser mayor que 2% en pacientes con eczema. [39]

Los pacientes con vulvodinia y la cistitis intersticial pueden ser especialmente sensibles al glicol de propileno. Las mujeres que sufren de infecciones por hongos también pueden notar que algunas cremas de venta libre pueden causar ardor intenso. [40] las mujeres post menopáusicas que requieren el uso de una crema de estrógeno pueden notar que nombran las cremas de la marca a base de propilenglicol crean a menudo extrema, ardiente incómodo a lo largo de la vulva y el área perianal.

Un estudio sueco publicado en 2010 sugiere una conexión entre las concentraciones en el aire de glicol de propileno en casas y el desarrollo de asma y las reacciones alérgicas, tales como rinitis, en los niños. [41]

Ambiental [ edit ]

El glicol de propileno se sabe que ejercen los altos niveles de demanda bioquímica de oxígeno (DBO) durante la degradación en las aguas superficiales. Este proceso puede afectar negativamente a la vida acuática por organismos acuáticos que consumen oxígeno necesario para sobrevivir. Grandes cantidades de oxígeno disuelto (DO) en la columna de agua se consumen cuando las poblaciones microbianas se descomponen propilenglicol.

Niveles de oxígeno disuelto en las aguas superficiales suficientes son esenciales para la supervivencia de los peces, macroinvertebrados, y otros organismos acuáticos. Si las concentraciones de oxígeno caen por debajo de un nivel mínimo, los organismos emigrar, si es capaz y posible, a las áreas con mayores niveles de oxígeno o eventualmente mueren. Este efecto puede reducir drásticamente la cantidad de hábitat acuático utilizable. Las reducciones en los niveles de DO pueden reducir o eliminar las poblaciones inferior-subordinado, crear condiciones que favorezcan un cambio en el perfil de las especies de una comunidad, o alterar las interacciones de la red alimentaria críticos. [42]

Implicaciones Corexit [ edit ]

La química constituye 1-5% del dispersante de petróleo Corexit , utilizada en grandes cantidades durante el derrame de petróleo de Deepwater Horizon . [14] [15] Corexit ha sido objeto de escrutinio por los posibles efectos adversos sobre la vida marina y los seres humanos que están expuestos a ella .

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]